《魏书》说他：“……是以韧造大业，文武并施，御军三十余年，手不舍书，昼则讲武策，夜则思经传，登高必赋，及造新诗，被之管弦，皆成乐章”。多污蔑之词的《曹瞒传》也说到：“太祖为人佻易无威重，好音乐，倡优在侧，常以日达夕。”从此可以看出，曹操不仅特喜爱音乐，而且还是作歌词（古代诗皆能吟或唱）的高手，多产的作者。因他“及造新诗，被之管弦，皆成乐章”，而且还“登高必赋”，激情到来时，哪怕是激战前夜，他也要在战船上横槊赋诗。
根据史书《三国志》及裴松之等所作的注解记载：公元178年10月，曹操因从妹夫宋奇被诛，他也被“从坐免官”。解职回家后，在谯纳歌伎卞氏为妾……公元 22０年1月，曹操从汉中回到洛阳，因连续作战、鞍马劳顿、心力交瘁，终不堪重负，一病不起；临终前下《遗令》说：“……吾婢妾与伎人皆勤苦，使著铜雀台，善待之。于台堂上安六尺床，施穗帐，朝哺上脯耩之属。月旦十五日，自朝至午，辄向帐中伎乐（指歌舞）。汝等时时登铜雀台，望吾西陵墓田……”，死了也不忘“听歌、观舞”。
沈德潜《古诗源》则评说曹诗：“于三百篇外，自开奇响”。他的诗歌内容充实、语言质朴、遒劲，感情充沛，真挚感人、深沉，描写形象生动、自然。因此，特具生命力。留下许多脍炙人口的诗句，如《苦寒行》、《短歌行》、《却东西门行》、《步出夏门行》、《度关山》、《对酒》、《蒿里》……
曹操的诗句，抒发的是他的内心世界和人们常见的社会现实、自然现象，实现了真实性与充沛的感情、气势的统一。因而明白自然、真切感人、通俗易懂，慷慨激昂、铿锵有力、沉雄峻爽，振奋人心；不仅别开新境，而且押韵、气势沉雄，易读易唱。虽然是战争年代，军士、歌妓、文人们都非常的喜爱，因此传唱的速度极快。
曹操为扶植曹丕、曹植及身边的王粲、刘桢、陈琳、徐干、应旸、阮瑀、杨修、路粹、邯郸淳、吴质、丁仪、丁异、蒋济、王象、潘勖、卫觊等众多文人学士，常率他们随同出征（在战斗间歇，随时随地都能组织创作诗歌、唱和），以开拓视野、搜集新的创作素材，丰富感性知识，提高写作技能。因此，他们都是写诗歌、唱和、作文章的高手。由于曹操重视文学、文艺的发展，不少文人学士从全国各地纷纷汇集到邺城，来到曹操身边，多达百数人。从而形成了群星荟萃、人才济济的邺下文人集团。这个集团是在曹操一手培养、扶植下形成的，因此曹操也成了当然的领袖。建安十五年冬（公元210年），曹操在邺城的西北角建了台高十丈、台上有屋一百二十间、台下有园林的铜雀台。这样一来，邺下文人集团有了聚会、游玩、赋诗、唱和、歌、舞、鼓乐、书法、绘画、下棋等的理想场所。有了这个理想场所（台上各厅室不仅安置有笔墨纸砚，还有鼓乐声伎等等，俨然是个文艺中心），加之曹操又是倡导者、组织者，汉末建安初时期的文学、诗歌、音乐、舞蹈、文艺等各个方面，开始从低谷走向全面复苏，以致大力发展，走向繁荣。因而南朝王僧虔在《宋书·乐志》中说：“今之清商，实由铜雀。魏氏三祖，风流可怀。”
东汉时期，恒谭、蔡邕皆精通音律，而且擅琴；在当时名气很大。张华《博物志》说：“恒谭、蔡邕善音乐，……太祖皆与埒能。”这说明曹操所具有的音乐才能，已达到了相当高的水平。曹操喜爱音乐：“倡优在侧，常以日达夕”。他喜爱的是何种音乐呢？据说他不喜欢呆扳、少变化的雅乐，而喜爱形式多变、活泼生动、各具特色的俗乐：即一人领唱，三人和唱，或一人吹管、一人弹弦，一人打节拍，同时主唱……“魏武帝尤好之”；这种清新、悦耳，摇曳多变的音乐，刺激了曹操的创作欲望。因而，“曹操创制了大量俗乐歌辞，成为文学史上第一个大力写作俗乐歌辞的文人诗人”。
