芝加哥交响乐团一直被誉为世界一流的管弦乐团之一，如今已迎来了第125个演出季。2010年9月，著名意大利指挥里卡尔多·穆蒂担任其第十任音乐总监。他提出的深化与芝加哥当地社区的联系、继承传统并支持新生代音乐家、加强与幻想艺术家的合作等理念可谓为乐团开启了一个新的世纪。
芝加哥交响乐团历史辉煌，1889年西奥多·托马斯在芝加哥富商查尔斯·诺曼·费的邀请下组建了芝加哥交响乐团。作为此后美国的顶尖指挥和举世公认的音乐先驱，托马斯从最初就矢志建立一个演出水平极为精湛的永久型乐团，1891年乐团举办首场音乐会，初试啼声，见证了这一目标的实现。托马斯担任乐团的音乐总监长达 13年，直至1905年去世。而芝加哥交响乐团也在他去世前三周正式迁入由丹尼尔·伯恩汉姆设计的乐团的永久大本营——芝加哥交响音乐厅。
托马斯去世后，1905年弗雷德里克·斯托克继任指挥。斯托克1895年起担任大提琴部乐手，四年后成为助理指挥。斯托克任职三十年，于1942年卸任，是乐团历任音乐总监中在位最长的一位。斯托克是一位充满活力与创意的音乐家，同时热衷音乐教育和音乐普及。1919年他成立了芝加哥市民交响乐团，这也是美国第一个隶属于重要交响乐团的储备乐团。此外，他还建立了青年遴选比赛，为儿童举办音乐会并奉献一系列通俗音乐会。
从1943年到1953年的十年，芝加哥交响乐团前后迎来三位音乐总监，他们分别是德西雷·迪法(1943-1947)、阿图尔·罗津斯基(1947-1948)和拉法雷尔·库贝立克(1950-1953)。接下来十年是芝加哥交响乐团的莱纳时代，在他的执掌下乐团灌制的唱片至今仍被视为标杆。1957年莱纳邀请玛格丽特·西里斯组建了芝加哥交响乐团合唱团。1963至1968的五个演出季中，让·玛蒂农接替莱纳领导芝加哥交响乐团。
乔治·索尔蒂爵士自1969年至 1991年担任交响乐团的第八任音乐总监。卸任后继续担任桂冠音乐总监，并在每个演出季重返乐团指挥几周的演出。索尔蒂爵士于1997年去世，他与乐团奠定了当代最为成功的音乐合作关系，乐团在他的执掌下于1971年进行了首次欧洲巡演，并灌录了不胜枚举的获奖唱片。
1989年1月，丹尼尔· 巴伦博伊姆被选为继任音乐总监，并于1991年9月至2006年成为第九任音乐总监。他的任期卓而不凡: 1997年交响中心开放、交响音乐厅上演的歌剧大获赞誉、频繁以钢琴家和指挥的双重身份携手乐团同台献艺、21场国际巡演、任命杜安·沃尔夫为合唱团第二任总监。
自2006年至2010年，伯纳德·海丁克成为芝加哥交响乐团历史上首位首席指挥。皮埃尔·布列兹和乐团一直享有长期的合作关系，于 1995年任命为首席客座指挥，并于2006年担任海伦·雷根斯坦荣休指挥。迄今为止，除了布列兹，只有两位指挥担任过乐团的首席客座指挥：卡尔洛·玛利亚·朱里尼(1969-1972)和克劳迪奥阿巴多(1982-1985)。朱里尼在上世纪50年代经常与乐团合作演出。
2010年1月，马友友被穆蒂任命为“贾德森和乔伊斯绿色创意顾问”，与穆蒂、芝加哥交响乐团和音乐家们共同合作为尼格尼音乐学院提供演出创意策划。
两名新任驻团作曲家萨缪尔·亚当和伊丽莎白自2015年秋开始了为期三年的工作。他们还将策划现代“MusicNOW”系列演出。
自1916年起唱片录制就一直是芝加哥交响乐团
